As comemorações dos Dias dos Namorados possuem várias explicações possíveis, baseada na tradição cristã, romana e pagã. A Igreja Católica reconhece três santos com o nome de Valentim, mas o santo dos namorados parece ter vivido em Roma, onde os casais celebram seu dia, em 14 de fevereiro.
Valentim era um sacerdote cristão contemporâneo do imperador, que queria constituir um exército romano grande e forte, mas não conseguiu atrair muitos soldados, porque os homens não se dispunham a abandonar as suas mulheres e famílias e partirem para a guerra. Assim, o imperador proibiu os casamentos entre jovens e Valentim, revoltado, resolve realizar casamentos secretos. Quando foi descoberto, foi preso, torturado e decapitado a 14 de Fevereiro.
Na Roma Antiga, a data era celebrada em 15 de Fevereiro (que, no calendário romano, coincidia aproximadamente com o início da Primavera) no festival Os Lupercalia. Na véspera desse dia, eram colocados em recipientes pedaços de papel com o nome das raparigas romanas. Cada rapaz retirava um nome, e essa rapariga seria a sua namorada durante o festival (ou, eventualmente, durante o ano que se seguia).
O Dia dos Namorados começou a ser celebrado no século III, após a morte do sacerdote S. Valentim. Na época, o imperador de Roma, Cláudio II, queria que os homens se alistassem como voluntários para a guerra, mas em função da família e dos filhos, o número de alistamento era muito baixo. Somente os solteiros se dispunham a morrer em combate. Observando isso, o imperador decretou uma lei que proibia os homens de se casarem, sob pena de morte para quem descumprisse a ordem.
Os jovens namorados ficaram revoltados com a determinação de Cláudio. Além dos enamorados, o sacerdote Valentim também não concordava com a imposição do imperador romano e resolveu celebrar os casamentos clandestinamente. As cerimônias eram realizadas em salas com pouca iluminação, para não chamar atenção dos guardas romanos. Numa determinada noite, os soldados surpreenderam o sacerdote durante a celebração de um casamento. Os noivos conseguiram escapar, mas Valentim foi preso e condenado à morte.
Durante os dias, em que esteve aprisionado, vários apaixonados passavam pela janela da cela do sacerdote e jogavam flores e mensagens dizendo acreditar no poder do amor. Uma das jovens era filha do carcereiro e conseguia visitar Valentim. No dia de sua execução, o condenado agradeceu as conversas com a amiga através de uma carta, fazendo com que muitos acreditassem que ele havia se apaixonado pela moça. Essa mensagem teria iniciado a prática dos namorados trocarem mensagens de amor. A execução do sacerdote aconteceu no dia 14 de fevereiro do ano de 269, data em que passou a ser comemorado o Dia dos Namorados.
Com o tempo, o dia 14 de Fevereiro ficou marcado como a data de troca de mensagens amorosas entre namorados, sobretudo em Inglaterra e na França – e, mais tarde, nos Estados Unidos. Neste último país, onde a tradição está mais institucionalizada, os cartões de S. Valentim já eram comercializados no início do século XIX.
Há também quem defenda que o costume de enviar mensagens amorosas neste dia não tem qualquer ligação com o santo, datando da Idade Média, quando se cria que o dia 14 de Fevereiro assinalava o princípio da época de acasalamento das aves.
No Japão existem dois dias dos namorados. O primeiro é 14 de fevereiro, quando as mulheres dão presentes e chocolates para amigos, namorados e afins. E no dia 14 de março é a vez dos homens retribuírem o presente.
No Brasil comemoramos o Valentine’s Day como dia dos Namorados, no dia 12 de junho.